أما شيخ نحاة الكوفة فكان الكسائي، بينما كان الخليل بن أحمد هو إمام نحاة البصرة، وتبعه سيبويه الذي كان تلميذا للخليل، ثم معلماً لتلاميذه من بعده، وكانت المنافسة بين نحاة الكوفة والبصرة شديدة، حتى أن سيبويه ذهب إلى بغداد لمناظرة الكسائي في بلاط الخليفة هارون الرشيد، وظلا يتباريان في النحو لعدة ساعات حتى طرح الكسائي مسألة، ظل فيها كل منهما على موقفه، فاستشاروا جماعة من الأعراب يشهدون المناظرة، فحكموا للكسائي ففاز، وإن كان علماء النحو الآن يقولون أن رأي سيبويه كان هو الصحيح